第二轮欧冠小组赛，米兰坐镇圣西罗迎来了苏超球队凯尔特人。本场比赛的上半场晓东率先打破僵局，皮尔洛的长传球到前场，晓东挑球过人后在大禁区外围凌空一脚爆射，皮球应声入网。进完球后的晓东没有留手，没一会又在禁区内助攻舍普琴科得分。下半场开场没多久，一次快速反击中，晓东接卡卡的横球，将皮球推入空门，接着一次中场的传球居然助攻了西多夫远射破门。
晓东两射两传，被安切洛蒂提前换下场接受观众的掌声，而在最后比赛的尾声，替补上阵的因扎吉接到卡福的传中球，将球再一次捅进球门，比分锁定在5：1，米兰积六分排在小组第一名。
巴塞罗那同样取得了胜利，由埃托奥的梅开二度和伊涅斯塔的进球，在诺坎普主场3：0完胜沙克塔尔顿涅茨克，以相同的积分紧随米兰其后。
F组的小组头名之战要在一个月后举行，届时将由AC米兰在主场圣西罗迎战后世所称的梦二，也就是拥有罗纳尔迪尼奥、伊内斯塔、哈维、埃托奥的巴萨，替补席上还坐着一位名不见经传的17岁小将——里奥·梅西！
现在的梅西在巴萨的一线队并没有太多机会，一直到07年才逐渐打上主力，等到08年罗纳尔迪尼奥离开巴萨加盟米兰后，梅西从前辈手中接过10号球衣，从此便一发不可收拾。不过值得一提的是，即使是现在的梅西，巴萨也已经和他签订了1.5亿欧元的违约金，合同年限居然达到了夸张的十年！也就是说一直到2014年，这段时间内除非其他球队掏出1.5亿欧元的违约金，否则别想从巴塞罗那带走梅西。
在最高转会费记录仍由那个法国秃子保持的时代，1.5亿欧元简直是在开玩笑。无论将来的球王怎么样，现在的时代属于罗纳尔迪尼奥、亨利、托蒂、舍普琴科、内德维德、劳尔、范尼、皮耶罗、因扎吉、阿德里亚诺以及后来居上的卡卡！
由于国际足联出台的国家比赛日来临，球队中大多数球员都回国参加世界杯预选赛，卡卡也随巴西队长卡福一同被巴西国家队召唤，剩下晓东一人独守空房。
等到联赛恢复进行，球队已经伤了几名主力，分别是皮尔洛、内斯塔以及舍普琴科。皮尔洛和舍普琴科还好，大概会缺席两周，对阵巴塞罗那的欧冠小组赛可以赶上复出，内斯塔则需要养伤一个月。
第六轮联赛米兰客场挑战卡利亚里的比赛中，由于卡卡刚踢完国家队的比赛，没有得到充分的休息，安切洛蒂派出晓东出任单前腰，锋线上则是因扎吉搭档克雷斯波。
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